Glukozinoláty: horké látky v kapuste a spol

Glukozinoláty dodávajú niektorým rastlinám štipľavý štipľavý zápach. Obzvlášť hojne sa vyskytujú v skupine krížovej zeleniny. Skladajú sa z glukózovej jednotky, skupiny obsahujúcej síru a sulfátovej skupiny. Glukozinoláty sú molekuly obsahujúce síru a sú tvorené z aminokyselín v sekundárnom metabolizme rastliny. Vyskytujú sa hlavne v rastlinách čeľade Cruciferae a sú zodpovedné za ich typickú chuť horčice, žeruchy, chrenu a kapustovej zeleniny. Všetky glukozinoláty sú chemicky stabilné molekuly so spoločnou základnou štruktúrou. Skladá sa z glukózovej jednotky, skupiny obsahujúcej síru s aglukónovým zvyškom a síranovej skupiny.

Štruktúra a vlastnosti

Funkcie a úlohy

Glukozinoláty alebo produkty ich rozkladu majú antimikrobiálne, fungistatické, antibakteriálne a protikarcinogénne vlastnosti. Hovorí sa o nich tiež, že majú účinok znižujúci hladinu cholesterolu.

Antikarcinogénny účinok

V mnohých štúdiách na zvieratách boli potvrdené antikarcinogénne účinky na pažerák, žalúdok, pečeň, hrudník a pľúca pre produkty rozkladu glukozinolátov, izotiokyanátov, tiokyanátov a indolov.

Izotiokyanáty a tiokyanáty

Vylučovanie izotiokyanátov - produktov rozkladu glukozinolátov - z kapustovej zeleniny sa dalo merať tiež v moči žien s rakovinou prsníka a zdravých žien. Skupina s najvyšším vylučovaním izotiokyanátu močom mala o 50% nižšie riziko rakoviny prsníka v porovnaní so skupinou s najnižším vylučovaním. Pri skúmaní obsahu izotiokyanátu a tiokyanátu v ľudskej potrave sa zistilo, že príjem týchto látok veľmi kolíše v rámci rôznych skupín obyvateľstva a je závislý aj od ročného obdobia. Štiepenie glukozinolátov a ich produktov štiepenia nebolo uskutočnené alebo len zriedka. Zistilo sa, že sérovú koncentráciu tiokyanátov ovplyvňuje strava a fajčenie. Silná závislosť antikarcinogénnych účinkov izotiokyanátov a tiokyanátov na čase podávania naznačuje, že ovplyvňujú vývoj rakoviny počas iniciačnej fázy. Pre izotiokyanáty a tiokyanáty sú diskutované nasledujúce ochranné mechanizmy:

Konkurenčná inhibícia enzýmov fázy I (napr. Enzýmy závislé od cytochrómu P450, ktoré môžu spôsobiť aktiváciu karcinogénov)
Indukcia enzýmov fázy II (napr. Glutatión-S-transferáza, chinón reduktáza)
Vyvolanie apoptózy
Inhibícia poškodenia DNA, ktorá môže viesť k iniciácii
Inhibícia invázie nádorových buniek
Oneskorenie vývoja nádorov spomalením bunkového cyklu

V klinických štúdiách sa preukázalo, že brokolica, biela kapusta a ružičkový kel majú fytoestrogénny účinok ovplyvnením vlastného metabolizmu estrogénov v tele]. Týmto spôsobom môžu chrániť pred rakovinou súvisiacou s hormónmi, ako je rakovina prsníka, endometria a prostaty. Ukázalo sa, že indol-glukozinoláty majú anti-mutagénne účinky in vitro a antikarcinogénne účinky in vivo. Jednotlivé indoly pôsobili ochranne proti rôznym druhom rakoviny (napr. Rakovina žalúdka, čriev, jazyka, pečene a pľúc). Pri skúmaní vplyvu indolov na vývoj rakoviny sa používala aj zelenina obsahujúca indol, ako napríklad kvet a ružičkový kel. Indol-3-karbinol je tu obsiahnutý v obzvlášť vysokých koncentráciách. Indol-3-karbinol je najdôležitejšia antikarcinogénna látka indolov. Vzniká hydrolýzou z glukozinolátu glukokbrassicínu a má fytoestrogénny účinok.

V experimente na potkanoch indoly alebo rastlinné druhy bohaté na indol spôsobili inhibíciu rastu nádorov pečene vyvolanú aflatoxínom B1. Novšie štúdie tiež preukázali, že indol-3-karbinol má ochranný účinok na spontánne sa vyskytujúcu rakovinu vo výstelke maternice potkanov. Ďalšie experimenty na zvieratách dospeli k záveru, že účinok závisí od času podania indolu. Kŕmenie indol-3-karbinolu pred podaním aflatoxínu B1 zabránilo väzbe aflatoxínu B1 na DNA, čím inhibovalo karcinogenézu o 90 percent. Podávanie indol-3-karbinolu po podaní aflatoxínu B1 alebo iných karcinogénov viedlo naopak k podpore karcinogenézy pečene alebo štítnej žľazy. Zatiaľ čo indol-3-karbinol môže na jednej strane podporovať karcinogenézu indukciou enzýmov fázy I (napr. Enzýmy závislé od cytochrómu P450), na druhej strane môže podporovať karcinogenézu indukciou enzýmov fázy II (napr. Glutatión- S-transferáza, epoxidhydroláza, chinónreduktáza) inhibujú to isté. Diskutuje sa o nasledujúcich mechanizmoch vzťahov medzi indolmi a jednotlivými typmi rakoviny, ktoré sa našli v pokusoch na zvieratách:

Modulácia aktivity enzýmov fázy I.
Indukcia enzýmov fázy II
Ovplyvnenie metabolizmu estrogénov